Биографические сведения об изображенном отсутствуют. В расписке Н.Д. Быкова при продаже портрета П.М. Третьякову он значится как «Портрет италианца доктора Мазарони, жившего в 30-х годах нынешнего столетия». С.Ф. Щедрин в письмах к С.И. Гальбергу из Неаполя в Рим в 1825 году неоднократно передает поклон некоему Массарони. Возможно, это то же лицо, что и на портрете Кипренского. На выставке в Риме в 1832 году произведение числилось как «Портрет хирурга Массарони. Писан в Риме».

Портрет относится к позднему периоду творчества Кипренского. Эти годы были для художника временем разочарований, крушения надежд и мечтаний. Настроение маэстро оказалось созвучным внутреннему миру персонажа. В лице модели, в его глазах видны усталость, неудовлетворенность действительностью. Кипренский обращается к типу камерного портрета с погрудным изображением фигуры, приближенной к переднему плану. Сдержанная колористическая гамма построена на контрастном сочетании светлого и темного. Особое внимание художник акцентирует на лице модели. Вместе с тем скупость художественных средств не мешает создать романтический образ, передав напряжение внутренней жизни героя.

Портрет происходит из собрания известного петербургского коллекционера Н.Д. Быкова. Закончивший Академию художеств и не ставший профессиональным художником, он был известным экспертом в области живописи и популярным собирателем. Быков заслужил общественное признание, став действительным членом Общества поощрения художников и почетным вольным общником Академии художеств.

Близкими аналогиями портрету Мазарони, обладающими схожими типологическими признаками, служат такие произведения из собрания Третьяковской галереи, как «Портрет М.М. Черкасова» (ок. 1827), «Портрет неизвестного», 1810-е (?).