Портрет был исполнен Кипренским в Риме в апреле 1819 года. Изображен великий князь Михаил Павлович (1798-1848), четвертый сын императора Павла I, брат императора Александра I. С августа 1817 по июнь 1819 великий князь совершал образовательную поездку по России и странам Западной Европы. В 1819 году в Риме он посетил мастерскую О.Кипренского. В письме художник с похвалой отзывается об успехах молодого князя в осмотре произведений искусства, отмечая, что «художества ему не чужды», а также преподносит ему в дар картину «Голова плачущего ангела».

Согласно авторской надписи 13 апреля Кипренский пишет заказной карандашный портрет Михаила Павловича. Он представляет князя сидящим в непринужденной позе и внимательно смотрящим на зрителя. Официальный оттенок рисунка подчеркивает спокойная и сдержанная рисовальная манера и высокое мастерство исполнения. Тщательно прорисованы лицо, руки, эполеты, старательно оттушеван мундир. В рисунке замечательно передано портретное сходство, о чем свидетельствуют другие изображения великого князя, сделанные Кипренским: живописный и графический 1814 года и карандашный 1815 года.