В октябре 1875 года Третьяков приобрел портрет Якова Полонского кисти Л.Ф. Жодейко. Московский коллекционер купил работу у настойчиво предлагавшего ее Д.В. Григоровича, не желая обидеть писателя. Однако Третьяков не был удовлетворен живописным образом поэта, ее слабым художественным исполнением, поэтому обратился к выдающемуся портретисту Крамскому. Уже 10 декабря живописец сообщил, что картина окончена, и спрашивал, заказать ли раму. В этот раз удачно исполненный портрет понравился заказчику, поступив в коллекцию Третьякова.

Крамской запечатлел Полонского в возрасте пятидесяти шести лет. В эти годы его поэзия уже была по достоинству оценена современниками. Лучшими в его творчестве критики называли лирические произведения, словно «облитые колоритом вдохновения» автора. Тургенев писал, что на «свободной образности языка» Полонского «лежит отблеск пушкинского изящества <…> любезной честности и правдивости впечатлений». Достоевский добавлял, что в его стихах отразилась «щемящая поэзия русской жизни».

Крамской чутко уловил задумчивое состояние Полонского, спокойно позирующего и зорко всматривающегося вдаль. Образ отмечен светлым настроением, мудростью и уверенностью в себе, поэт производит впечатление цельной, гармоничной натуры. Среди живописно-пластических достоинств портрета – деликатное колористическое решение.