Портреты князя Алексея Алексеевича Долгорукого (1767–1834) и его супруги принадлежат к позднему периоду творчества Боровиковского. В эти годы слава мастера, оставшегося верным эстетическим принципам XVIII столетия, начала меркнуть, так как на смену пришло новое поколение художников-романтиков. Живописный почерк Боровиковского также претерпевает значительные изменения. Как можно судить по данному портрету, художник сохраняет пластическую убедительность формы, скульптурную лепку головы, но в отличие от ранних произведений контуры становятся суше и строже, контраст фигуры и фона более заметен, цвета используются более локальные. Филенчатое обрамление стены на фоне часто встречается в поздних произведениях живописца. В некоторых случаях мотив обрамления принимает форму картинной рамы, как на
портрете Д.П. Трощинского (1816), или окна, например, на портрете управляющего имением Краснополец (около 1813). Строгие архитектурные формы напоминают о стиле ампир.
А.А. Долгорукий позировал Боровиковскому, когда он занимал пост губернатора Симбирска (1808–1815). В симбирском губернском мундире он и представлен на портрете. Мундир украшают также знаки орденов Св. Анны (лента и звезда) и Мальтийский крест. На посту губернатора князь проявил себя распорядительным и успешным хозяйственником. Он заботился о развитии суконной промышленности на территории губернии, содействовал открытию Симбирской мужской гимназии, во время войны 1812 года принял самое деятельное участие в формировании дворянского ополчения и в делах снабжения армии.
По воспоминаниям современников, Долгорукий обладал прямодушным и жестким характером, позволявшим ему решать поставленные задачи. Несмотря на официальный характер произведения, Боровиковский попытался передать темперамент героя портрета. Прямые, четкие линии контура фигуры, направленный на зрителя взгляд говорят о сильной воле и твердом характере изображенного. В то же время легкая улыбка, тронувшая его губы, указывает на его внутреннюю уравновешенность.
До 1917 года портрет хранился в коллекции Е.П. Носовой, урожденной Рябушинской, известной московской собирательницы.