«Автопортрет» (?) по праву можно отнести к числу самых интересных и загадочных произведений из собрания Третьяковской галереи. Перед зрителем предстает молодой художник в рабочей блузе с распахнутым воротом и с кистями, заложенными за ухо. Особую эмоциональность его образу придает сильный боковой свет, контрастно подчеркивающий черты привлекательного лица. Написанный с удивительной живописной силой портрет воплощает романтическое понимание художника как творческой личности.

В начале ХХ столетия работа считалась изображением прославленного русского живописца О.А. Кипренского. Однако очевидная несхожесть облика молодого человека с двумя достоверными автопортретами мастера (1828, Третьяковская галерея; 1820, галерея Уффици, Флоренция) заставила ученых со временем отказаться от этой атрибуции.

С другой стороны, технико-технологические исследования полотна выявили нехарактерные для манеры Кипренского живописные приемы. Таким образом, не только модель, но и автор пока остаются неизвестными. По-прежнему открыт вопрос и о датировке картины, которая, скорее всего, была написана не около 1809 года, как считалось ранее, а позднее.

По одной из бытующих в настоящее время версий, на полотне может быть представлен художник П.Е. Заболотский (1803–1866). Этот живописец много работал в имении коллекционера А.Р. Томилова, где, по преданию, и был написан портрет. Особый интерес представляет и художественное решение произведения, в котором некоторые исследователи видят пастиш – сознательную стилизацию неизвестного русского автора под работу западноевропейского живописца.