Объявление конкурса на создание памятника известному драматургу Александру Николаевичу Островскому (1823–1886) вызвало волнение в жизни Анны Голубкиной. Само мероприятие по празднованию 100-летия драматурга – сбор денег, назначение жюри конкурса и условий его проведения – растянулось на несколько лет. И все это время с неугасающим энтузиазмом Голубкина напряженно работала над «своим Островским», близкие друзья вспоминают по крайней мере о девяти вариантах памятника.

Дело было в глубоко «личном» отношении скульптора к творчеству театрального классика. Анна Голубкина больше всего любила на сцене пьесы Островского и, пожалуй, еще Гоголя, и могла смотреть их без конца. Кроме того, помогая в затее Народного театра в родном Зарайске, она несколько лет подряд живейшим образом участвовала в постановках, в том числе и пьес А.Н. Островского. Мир героев драматурга был ей хорошо знаком, а сам автор, безусловно, был ее кумиром.

Интересно воспоминание хорошего знакомого Голубкиной этих лет Василия Трофимова: «В ту пору, когда А.С. работала над проектом памятника Островскому, она как-то зашла к нам и увидела у меня портрет моего отца. Она была поражена его сходством с Островским. Вскоре после этого отец приехал ко мне в гости. А.С. лепила его с натуры. Она усадила его в кресло и изменила только одежду, а лицо, бороду и осанку оставила те же». Рассказ о позировании звучит убедительно, учитывая приверженность Анны Голубкиной к работе с натурой, но это только фрагмент в истории создания образа.

Жюри конкурса присудило проекту Голубкиной третью премию, а первую получил скульптор Н.А. Андреев, чей памятник Островскому и был установлен на Театральной площади у входа в Малый драматический театр в 1929 году. В воспоминаниях В. Трофимова есть описание того, чем все закончилось: «Услышав удары молотка, я опрометью бросился к ней. А.С. крушила молотком свои модели. Тут только я увидел и понял, в каком негодовании была она на жюри конкурса, не оценившее как должно ее работы и предпочтившее проект Андреева».

В 1932 году семья скульптора преподнесла произведение в дар государству в составе сохраненного наследия художника. Два года спустя в творческой студии А.С. Голубкиной был открыт первый в стране и четвертый в мире музей одного художника-скульптора. Но в 1952 году он был ликвидирован. Произведение вместе с другими скульптурами было передано на хранение в Государственный Русский музей и вернулось в московскую мастерскую лишь в 1976 году, когда музей был восстановлен.