Алексей Михайлович Ремизов (1877–1957) – один из наиболее крупных и оригинальных мастеров русской литературы первой половины XX века. Он видел назначение писательского труда в воскрешении мира народной мифологии, воссоздании и сохранении исконного русского языка.

К 1911 году, когда А.С. Голубкина начала работу над портретом, А.М. Ремизов был известен как автор сборника сказок и легенд «Посолонь» (1907), символических повестей «Пруд» (1908) и «Часы» (1908). В 1908 году в театре В.Ф. Комиссаржевской была представлена его пьеса «Бесовское действо», написанная в духе средневековых мистерий и поставленная с декорациями М. Добужинского.

У Голубкиной был своеобразный творческий метод создания портретов: портретный образ она окрашивала настроением и стилистикой творчества модели. Андрея Белого она вылепила на «его стихи и статьи», композитора А.Н. Скрябина хотела сделать «вместе с его музыкой». Так и Ремизова она представила вместе с его произведениями. Докука и балагурье, Калечина-Малечина, Кикимор, Зайчик Иваныч, Котофей Котофеич – такие имена были у героев его текстов, написанных замысловатым, живым, очень звучным языком: «От четырех птиц – железных носов, из-за темных каточин вышла молодая медведица посмотреть на Бороду. Купена-лупена стращала медведицу тремя пальцами, ровно дите рогатой козой. Вындрик-зверь стремглав бежал за сине море. И горел хоровод, пока солнце взошло».

В портрете Голубкиной Ремизов предстает сочинителем-сказочником, который как будто превратился в персонажа одного из своих произведений, но выражение лица – задумчивое и серьезное, а взгляд – философа. Портрет в гипсе, как и было изначально задумано, Голубкина в том же году перевела в дерево. Пластичный и мягкий материал добавил образу писателя теплоты, душевности и в то же время еще больше связал его с природной и фольклорной стихией. В 1915 году Советом Третьяковской галереи вариант в дереве был приобретен у автора А.С. Голубкиной. «Стою, пугаю посетителей Третьяковки», – описывал писатель с юмором свои ощущения, когда пришел, чтобы посмотреть на портрет, недавно приобретенный галереей у Голубкиной. Покидая Россию, Ремизов и сожалел, что приходится оставлять портрет, и одновременно радовался, что часть его оставалась на родине.

Произведение, отлитое в гипсе, осталось в мастерской Анны Семёновны и в 1932 году было передано государству семьей художника в составе всего сохраненного наследия. Спустя два года в Москве был открыт Музей-мастерская А.С. Голубкиной. Однако в 1952 году музей был ликвидирован, произведение, вместе со многими другими, передано в Государственный Русский музей. Лишь в 1976 году, при втором открытии музея-мастерской, работа вернулась в скульптурную студию в Большой Лёвшинский переулок, где и было создано.