С Константином Семёновичем Шохор-Троцким Анна Семёновна Голубкина познакомилась в 1925 году, за два года до своей смерти, но значимость их дружбы трудно переоценить. Творческий всплеск последних лет жизни Анны Семёновны во многом был связан именно с появлением в ее судьбе этого замечательного человека, большого знатока биографии и творчества Льва Толстого.

Известный в будущем искусствовед Андрей Дмитриевич Чегодаев, в середине 1920-х годов работавший в недавно образованном музее Льва Толстого, вспоминал: «Шохору пришло в голову заказать для музея какому-нибудь видному мастеру скульптурный портрет друга Толстого Владимира Григорьевича Черткова, и я помог осуществить эту идею – я предложил ему сделать заказ Голубкиной … портрет получился превосходный… он стал одной из вершин ее позднего творчества. Шохор пришел в восхищение, он был у Голубкиной, и она – по памяти – его нарисовала: Шохор получился очень похожим – с огромными черными глазами, обросший черной бородой, болезненно бледный...»

Впоследствии Шохор-Троцкий сам сделал Голубкиной новый заказ – на портрет Льва Толстого. Как пишет Чегодаев, «она выполнила прекрасный портрет Толстого – полуфигуру сидящего, откинувшись назад, с подпирающей голову рукою. Этот Толстой стал ее предпоследней работой [Портрет писателя Льва Николаевича Толстого], после него она сделала только чудную “Берёзку”… [Берёзка]».

Сохранились и другие прямые свидетельства дружеских отношений между К.С. Шохор-Троцким и А.С. Голубкиной – в их переписке. Константин Семёнович пробовал предлагать скульптуры Голубкиной в другие музеи, но, к сожалению, ничего не вышло. Голубкина очень ценила помощь Шохор-Троцкого, хотя и смущалась, как всегда, от заботы о себе и отблагодарила своего доброжелателя особенным способом: создала не скульптурный, а графический портрет Константина Семёновича.

В портрете поражает детальность и эмоциональность образа. Голубкинская графика содержит большое количество портретов, но они либо носят этюдный характер, либо, открывая характер модели, не погружаются в него глубоко. Портрет Шохора-Троцкого исключителен во всех отношениях. Мастер скульптурного психологического портрета, Анна Голубкина только один раз создала равнозначный портрет в графике.

В 1952 году музей был ликвидирован, а произведение передано в отдел графики ХХ века Государственной Третьяковской галереи, откуда вернулось в московскую мастерскую лишь в 2011 году. К тому моменту Музей Анны Голубкиной уже 25 лет был отделом Третьяковской галереи.